苯唑草酮产品简介
成分名：苯唑草酮(Topramezone)
产品类型：除草剂
CAS登录号：210631-68-8
化学名称：【3(4.5-二氢-3-异噁唑基)-4-甲基磺酰-2-甲基苯】(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮
主要生产商/商标：Basf；Convey/Tynzer/Capmus/Vesnit Complete/Stellar® Star/Calo®/苞卫
主要应用作物：玉米、甘蔗
首次产品投放市场时间：2006年首次在加拿大登记,用于玉米田苗后除草,也是该品种首次在全球获得登记,以商品名Impact®开发在玉米作物上登记上市(basf授权Amvac Chemcal公司开发),至2012年,巴斯夫公司在美国上市了苯唑草酮产品Armezon®,用于玉米。
靶标：一年生杂草(禾本科、阔叶、莎草,以禾本科杂草为主,为增长持效时间和阔叶草控草效果,一般建议与莠去津或麦草畏等阔叶草成分桶混)。
使用特点：苯唑草酮由巴斯夫公司发现和开发的第一个苯甲酯吡唑酮类除草剂,属于对羟基苯基丙酮酸酯双氧化酶类抑制性(HPPD类)除草剂,通过根和幼苗、叶吸收,在植物中向顶、向基传导到分生组织,抑制对羟基苯基丙酮酸酯双氧化酶,间接地抑制类胡萝卜素的生物合成,干扰叶绿体的合成和功能,由于叶绿素的氧化降解,导致发芽的敏感杂草白化,失绿的组织坏死。对耐草甘膦、三嗪类、乙酰乳酸合成酶(AIS)抑制剂和乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂的杂草有很好的防除效果,是广谱苗后除草剂,能有效防除玉米田一年生禾本科和阔叶杂草,高剂量对莎草科杂草有一定的抑制作用。
苯唑草酮主要加工剂型：悬浮剂(SC)、可溶液剂(SL)。
表1 苯唑草酮主要登记产品
使用方向：苯唑草酮主要应用仍是玉米田,巴斯夫开始将苯唑草酮在甘蔗和果园市场推广,杀草谱为一年生禾本科和阔叶杂草。主要单子叶杂草：马唐、稗草、狗尾草、牛筋草、野稷、蒺藜草、异型莎草、碎米莎草等；主要阔叶杂草：苋、蓼、藜、苍耳、龙葵、苘麻、曼陀罗、鼬瓣花、母菊、野芥、野胡萝卜、鸭跖草等。但苯唑草酮由于自身性质问题,对莎草效果较差,对阔叶草的持续控制能力较差,建议与莠去津或麦草畏等阔叶草成分桶混。
苯唑草酮的市场演变及全球登记情况
苯唑草酮的全球开发由德国巴斯夫公司统筹规划。
①苯唑草酮的开发初期,在北美市场,巴斯夫公司授于了Amvac Chemcal公司的苯唑草酮的开发和登记和商品化专用权,在日本市场的这些权利则授予日本曹达公司(NIPPON SODA)。
②苯唑草酮于2005年初在美国和加拿大申请登记。
③2006年首次在加拿大登记,用于玉米田苗后除草,也是该品种首次在全球获得登记,并由Amvac Chemcal公司于2006年以商品名Impact®开发上市。
④2007年在阿根廷、墨西哥、德国、日本获得登记和上市,用于玉米田除草。
⑤2009年苯唑草酮在中国申请登记,2011年巴斯夫公司的33.8%苯唑草酮悬浮剂产品,以商品名″苞卫″在中国登记上市,登记作物为各种类型的玉米,包括常规玉米、甜玉米、特种玉米和爆裂玉米等。
⑥2012年,巴斯夫公司在美国上市了苯唑草酮产品Armezon®,用于玉米、居住区及草坪。
⑦目前,苯唑草酮在全球登记和销售的国家主要有：在北和中美洲的有加拿大、美国、墨西哥和危地马拉；在南美洲有阿根廷、乌拉圭和智利；在欧洲有德国、奥地利、比利时、乌克兰、俄罗斯、荷兰、捷克、匈牙利、波兰等；在亚洲有日本、印度、印度尼西亚、中东和中国等国家。除此之外,近年来,巴斯夫,苯唑草酮在非洲,如南非、赞比亚等区域,大力推广,当地市场接受程度较高。
苯唑草酮自上市以来,在全球市场推广应用下,市场呈现出持续增长之势,2014年全球销售额为0.85亿美元。其中玉米田市场为主,约占71.4%,其他作物市场(包括果园、草坪、非耕地等)约占28.6%。2015年由于美国市场增加和在中国市场的推广应用,苯唑草酮全球销售额有所上升为1.11亿美元,增幅为16.42%,苯唑草酮全球销售额也成为跨入1亿美元品种行列的一员。2017年全球销售额升至历史最高值为1.24亿美元,这是由于巴斯夫公司多年推广,拜耳和先正达等公司已达成协议,共同开发耐HPPD大豆,此项技术助推苯唑草酮销售额市场,以及美国的市场持续增长所致,其苯唑草酮玉米田市场约占67%和其他作物约占33%(部分国家,巴斯夫已将苯唑草酮的开发重点转向甘蔗和耐HPPD类转基因作物)。从市场销售量来看,苯唑草酮主要销售市场有美国、德国、中国、印度、印度尼西亚、墨西哥等。
苯唑草酮全球销售额目前基本保持在1亿美元以上,也成为位列HPPD抑制剂类除草剂第4位的品种(前三位分别为硝磺草酮、异噁唑草酮和环磺酮)。
苯唑草酮结束专利期(2018年1月8日)和原药新农药保护期后,国内已有山东绿霸、潍坊京博、江苏中旗等数家原药厂家投入苯唑草酮原药生产和登记。
专利情况
苯唑草酮最重要的应用作物为玉米,占据了其八成以上的销售份额。其作为玉米田重磅专利过期产品,环磺酮已经吸引众多国内企业参与市场开发。山东绿霸、潍坊京博、江苏中旗与山东润丰均已在国内登记原药及制剂,绿霸原药生产线已建成投产。
核心化合物专利：苯唑草酮的核心化合物专利已于2018年过期,具体见下：
① 中国专利：专利名称：3-杂环基取代的苯甲酰类衍生物；申请号：CN1117750C；申请日：1998.01.08 ；权利权人：巴斯福股份公司；优先权号：DE19701446.1；优先权日：1997.01.17。目前专利保护期届满。
② 欧洲专利：专利名称：3-heterocyclyl-substituted benzoyl derivatives；公开号：EP0958291B1；权力权人：BASF SE。目前专利保护期届满。
苯唑草酮的药效分析
1、苯唑草酮 336g/l SC(30%)
A post-emergence herbicide for the control of grasses and broadleaf weeds.
苯唑草酮,是一种新型吡唑啉酮类除草剂,其作用机理是抑制质体醌生物合成中的4-羟基苯基丙酮酸酯双氧化酶(HPPD),间接影响类胡萝卜素的合成,在光照下,干扰叶绿体的合成和功能,最终导致严重的白化,组织坏死,同时抑制杂草的生长。
主要作物：玉米、甘蔗
用量：75-90ml/ha(注意这个产品一般使用需要助剂桶混)
用法：玉米苗后3-5叶期,茎叶喷雾；
2、优势
杀草谱广,禾本+阔叶杂草,包马唐、稗草、牛筋草、野黍、狗尾草、藜、蓼、苘麻、马齿苋、苍耳、龙葵等难防的抗性杂草。和莠去津桶混使用,有封杀兼备的功能,控草期可达35天以上。
杀草快。苗后喷洒后,敏感杂草通过叶片吸收,并在植物体内向上、和向下双向传导,施药后2～4天杂草出现中毒症状。(杀草速度快于硝磺草酮、烟嘧磺隆,烟嘧磺隆制剂比较慢,一般5-7天后出现白化症状,死亡一般10d后,是目前最快的玉米除草剂)
安全性高。玉米对苯唑草酮的敏感程度低,吸收和传导量少、代谢速度快,可用于绝大多数类型的玉米,对爆裂玉米和甜、糯玉米表现很好的选择性(苯唑草酮可以在甜、糯玉米上用,烟嘧磺隆不行)(烟嘧磺隆一般3-5叶期使用,但苯唑草酮超过6叶仍然可以使用,使用时间更宽泛)。相对烟嘧磺隆单剂及复配制剂抑制玉米8～15天生长,苯唑草酮对玉米植株和根系都不受抑制。
烟嘧磺隆只能在第二个阶段用,苯唑草酮第三、四个阶段仍然可以用
抗性低,目前未发现对苯唑草酮出现抗性的杂草。
对后茬作物影响小。对后茬作物安全,多种后茬作物可以选择：大豆、马铃薯、白菜、西瓜、白菜等都可以种植,无影响。烟嘧磺隆制剂对小白菜、甜菜存在影响(18个月),用量超过60g a.i/ha,18个月内不建议种植大豆、向日葵、马铃薯、茄子、辣椒。
苯唑草酮的全球登记情况
①中国
随着专利到期,自中国农药信息网提供的登记信息来看,截止2023年8月1日,中国共有5张原药证件(山东绿霸、潍坊京博、江苏中旗、德国巴斯夫、山东奥坤)和50张制剂证件(27张复配证件,和莠去津、特丁津、烟嘧磺隆等成分复配为主),剂型以SC和OD为主。
②美国
开发公司主要有：巴斯夫、AMVAC CHEMICAL 、孟山都(Bayer),剂型以SC单剂为主,作物涉及玉米、草地、非耕地等。
③、印度尼西亚
巴斯夫于印度尼西亚登记了两款苯唑草酮产品,1)苯唑草酮336g/l SC,商品名：CONVEY 336 SC；2)苯唑草酮10g/l+莠去津300g/l SC,商品名：CONVEY COMPLETE 310 SC,均登记于玉米上。此外,nufarm 印尼、rainbow均在印尼开始登记推广苯唑草酮产品。
SWOT分析
优势(Strengths)分析：作为新品种抗性极小,并且在抗性杂草市场中成本略低、效果好,常规用药活性高、用药量少、更环保、速效性快,抗雨水冲刷能力更好,对作物安全,对爆裂玉米、甜玉米均安全。
劣势(Weaknesses)分析：1、原药成本高(苯唑草酮原药目前报价仍百万以上),使用苯唑草酮成本是正常使用烟嘧磺隆的3倍；2、供应紧张,目前原药生产厂家较少。
机会(Opportunities)分析：近年来,玉米田恶性杂草的繁衍较快,苯唑草酮上市之后市场较为广阔；1)当前玉米田中药剂,硝磺草酮近年价格波动大,市场价格混乱；2)烟嘧磺隆多年使用,效果下降,使用量在逐步增加,对玉米的药害风险越来越高；3)苯唑草酮国产化后,伴随着国内原药厂家的增加,产能的提升,价格有下探的空间。目前看来,环磺酮未来主要市场是竞争烟嘧磺隆防治抗性杂草的市场,主要竞争点在药效和安全性。
威胁(Threats)分析：1)作为新药上市,推广过程中可能出现一些应用问题,并且使用上终端会较为谨慎；2)原药的供应以及价格趋势还不明朗；3)环磺酮等竞争品药剂对市场的挤压。